Sant’Anna in Camprena è l’imponente monastero, celebrato in diverse scene del celebre film “Il Paziente inglese” del regista Antony Mighella (1996), che ha fatto un’incetta di premi, tra i quali 9 Oscar e 2 Golden Globe. Si trova lungo la strada che conduce a Pienza, anch’essa oggetto di inquadrature che l’hanno resa famosa. In origine fu un casale longobard, poi un palazzo fortificato di proprietà di Uguccia Ragnoni, vedova di Ranuccio, patrizio senese. La quale decise di donarlo, nel 1324, ai monaci dell’Abbazia di Monte Oliveto Maggiore. Da qui la trasformazione in convento, avvenuta alla fine del 1400. Questo spiega anche i bellissimi affreschi di Giovanni Antonio Bazzi detto il Sodoma, realizzati tra il 1503 e il 1504 nel refettorio. che gli olivetani impiegarono per un celebre ciclo pittorico anche a Monte Oliveto, insieme a Luca Signorelli. Le leggi leopoldine soppressero il monastero nel 1784. A quel punto la chiesa passò, insieme ai terreni, alla Curia di Pienza.
Villa Salimbeni si trova sulla strada che va dal Madonnino dei Monti a Petroio, per sboccare all’ingresso di Montisi. Appartenuta all’omonima famiglia della nobiltà mercantile senese dei Salimbeni, ha subito varie trasformazioni. La villa, a pianta rettangolare, è la parte più antica. Nel tempo sono stati realizzati, fino a creare un piccolo borgo, un edificio laterale, case coloniche, scuderie, granai, magazzini. L’attuale proprietà è della famiglia Marri.
Montelifré si trova fra Trequanda e Montisi, sulla sommità di una collina. Imponenti sono i resti di un castello, sulla sommità di una collina, con un piccolo borgo ai suoi piedi. Il nome deriverebbe da un antico proprietario germanico, Liutfrud o, più verosimilmente, da Ranfredo, membro della famiglia dei feudatari Cacciaconti. La fortezza fu costruita dai Tolomei nel 1300, su quella precedente, per controllare la strada che conduceva da Siena ad Arezzo e Roma. Quando i Tolomei furono banditi da Siena si rifugiarono qui, conducendo azioni di brigantaggio. Vi restarono fino al 1348, quando fu acquistata dai Martinozzi di Montepulciano, obbligati a risiedere nel Senese per il loro commercio di sale. Ma la ribellione a Siena di un componente della famiglia costò la reazione violenta, a colpi di artiglieria. Nel 1700 Fulvio Martinozzi fece edificare sulle mura smantellate una villa, una chiesa, case contadine, annessi agricoli e un tiratoio per la seta, che costituiscono il borgo attuale.
Montisi si incontra sulla strada che va verso San Giovanni d’Asso e Montalcino. Sorge si un’altura il castello che si chiamava Monte Ghisi, dal XII secolo di proprietà dei Cacciaconti della Scialenga. Nel 1197 prestarono giuramento di fedeltà alla Repubblica di Siena, con l’obbligo di risiedervi tre mesi all’anno e di pagare “il censo e prestando un ciero di libre sei per le loro terre e castella per Santa Maria d’Agosto“. Nel 1295 Simone Cacciaconti donò Montisi all’Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, che vi costruì una grancia, superba fattoria fortificata, sopravvissuta per secoli (ma i tedeschi ne fecero saltare la torre, nel 1945). Il castello fu incendiato nel 1289 da fuoriusciti ghibellini, e l’anno successivo intervennero pesantemente anche i Guelfi, per impedire il ricovero dei ribelli. Dell’antica struttura fortificata restano parte della cinta muraria, una strada ellittica che serviva da cammino di ronda, una delle porte d’accesso. Nel XVIII secolo il Santa Maria della Scala ha venduto la grancia alla famiglia Mannucci, attuale proprietaria.
Gallico, con le sue cinque torri in pietra di mattoni rossi, è un bellissimo esemplare di fattoria fortificata. Si erge solitario, nelle Crete del Comune di Asciano, poco distante dal villaggio di Montecalvoli. I Tolomei, che l’acquistarono nel 1319, verso la fin del secolo ampliarono la torre esistente, trasformandolo nel tempo un un castello-grancia. I Griffoli, ricchi mercanti di seta di Montepulciano, lo acquistarono nella prima metà del 1400. La Repubblica di Siena li obbligò a tenervi una guarnigione di soldati. Passato da vari proprietari, verso la fine del 1700 fu donato all’Ospedale Santa Maria della Scala di Siena, ma poi tornò di nuovo in mani private.