Le tracce degli antichi insediamenti sono riconoscibili sia dai toponimi, quali Petroio, Sennano e Sicille, che rimandano ad etimologie etrusche, che dalle emergenze archeologiche presenti nelle campagne circostanti, come a Gamberaia, che ha restituito una antica cinta muraria e un pozzo con ceramiche che datano il sito tra il IV e il II secolo a.C., o a Belsedere, dove sicuramente esisteva una piccola necropoli: all’inizio del secolo scorso vennero infatti alla luce alcune tombe terragne con urnette in pietra fetida e i loro oggetti di corredo, tra i quali spicca un interessante specchio di bronzo, tipico delle sepolture femminili di questo periodo (III secolo a.C.). A Poggio Lagacci è stata individuata una necropoli di tombe a camera etrusche, in gran parte ancora da indagare, di cui una in particolare, chiamata Grotta del Romito, presenta un riuso del vano ipogeo come luogo di preghiera databile all’Alto Medioevo, data la presenza di una vasca acquasantiera e una figura antropomorfa resa a bassorilievo, forse un santo o l’immagine della Madonna. Altro importante ritrovamento nella area del Comune di Trequanda si trova in località Piazza di Siena, dove è venuto alla luce un insediamento d’altura etrusco, con più cerchie di mura, databile al periodo ellenistico. In epoca medievale, Trequanda è nominata per la prima volta nei documenti rinvenuti nel 1198, in quanto feudo dei Cacciaconti della Scialenga, famiglia di origine franco-salico alla quale Ottone IV, nel 1211 accorda il permesso di riscuotere gabelle di pedaggio in virtù della posizione dominante del castello sulla importante strada che da Chiusi portava a Siena, passando da Asciano. I Cacciaconti possedevano altri due castelli poco distante: Petroio, la cui etimologia si fa risalire al nome etrusco Petruni, che i romani cambiarono poi in Castro Pretorio, famoso fin dall’antichità per la sua produzione di terracotte, e anche perché qui nacque Brandano, vissuto nel ‘500, famoso ed eccentrico predicatore i cui detti rimangono ancora nella cultura contadina, e Castelmuzio, o Castel Mozzo o Casale Mustia. Le origini sono da ritrovarsi nell’epoca etrusca-romana: nelle vicinanze sono stati ritrovato i resti di un tempio dedicato alla dea esoterica Iside. A poca distanza da questo pregevole castello fortificato, con mura e bastioni sorge la pieve di Santo Stefano in Cennano, sulla strada che porta a Montisi, di origine paleocristiane, costruita sui resti di un antico tempio romano.
