Sicille è un toponimo etrusco, simile ad altri che si trovano nel territorio senese con la stessa origine (ad esempio, Sovicille). Contiene la memoria dei Secne, proprietari terrieri etruschi, latinizzati in Secenii. Da cui Secennillae e, quindi, Sicille. A riprova di questa ipotesi c’è il ritrovamento di un’urna cineraria etrusca di epoca ellenistica, ora a Castelmuzio. Come sempre, la stratificazione temporale porta tante trasformazioni: nello stesso luogo è sorta l’abbazia di Santa Maria a Sicille, di cui si ha notizia dal 1177, ma fondata sicuramente un un periodo precedente, appartenente ai benedettini gerosolomitani. Lo dimostrano le due croci di Malta e la data 1263, che compaiono nell’architrave dell’altare maggiore. Nel 1311, in ogni caso, passò agli Olivetani, il cui stemma compare sull’oculo della facciata. L’impianto romanico della chiesa è ancora evidente, così come l’inserimento di un campanile a vela nel XVIII secolo. La facciata è a capanna, con l’aggiunta dell’oculo e delle cornici superiori nel XV secolo. Nell’interno, a navata unica, si ammirano due affreschi di scuola senese dei secoli XV e XVI, e una tela settecentesca, sempre senese.
